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En 1998, recibió su segunda nominación al Grammy con el álbum Atado a Tu Amor, que presentó su primer éxito número uno desde 1992, «Dejaria Todo», así como un éxito duradero en la canción principal. La buena racha continuó en 2000 cuando Chayanne Simply lanzó el éxito entre los diez primeros «Candela» y el número uno «Yo Te Amo». El 19 de marzo de 2002 lanzó Grandes Éxitos, un álbum de grandes éxitos con algunos temas nuevos. Una de estas nuevas canciones, «Y Tu Te Vas», fue la canción número uno del verano de 2002. Al año siguiente, Chayanne Sincero lanzó dos canciones número uno, «Un Siglo Sin Ti» y «Cuidarte el Alma». . .» .
